lunes, 24 de agosto de 2009

¿Cuáles son las principales reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos?

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos que expondremos a continuación.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Hidrogenación de alquenosLos alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenosEl doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
HidroboraciónLos alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.


REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:
Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos terminales.
Tipo
Reacción
Hidrogenación
Hidro-halogenación(X = Cl, Br, I)(markovnikov)
Hidro-bromacióncon peróxidos(antimarkovnikov)
Hidratación(markovnikov)
Hidroboración-oxidación(antimarkovnikov)
Halogenación(X = Cl, Br)
Ozonólisis
Tratamiento conKMnO4 en caliente
Acidez dealquinosterminales

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